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按照曹雪芹的写作思路判断，薛宝钗是钟情于宝玉的，而史湘云并无此倾向。而且因为薛宝钗心计深远，所以有意安排宝玉和宝钗的结合更突出了《红楼梦》中“满纸荒唐言，一把辛酸泪”的悲剧色彩。好像有人主张后来是他俩成亲的。
脂砚斋就是湘云，现实中他们俩一直不错。但是没有成亲。刘心武先生考证曹雪芹原意就是最后宝玉和湘云结合的.不要忘了"金玉良缘"中湘云的麒麟也是金的.据说曹雪芹的原著写两人最后成婚个人觉得关系近不近不是宝玉婚事的主要原因，那黛玉还是亲外孙女呢。贾母看重的是应该是宝钗个*稳重，世俗但大气，有主母相，适合当家作主。她觉得宝玉的个*太软且想法跳脱，需要宝钗来规劝支持。但是反对黛玉的愿意也是觉得黛玉太敏感小气，更因此导致身体不佳。而且宝钗***有这方面的想法，也花了一定的心机在这件事里。至于湘云，虽然她直率豪*，但是那是感觉还比较像个小姑*，也许让贾母觉得不够成熟宝玉爱的是谁，不但不能把宝玉往世俗的做官求财的道路上带，反而可能两个人一起胡闹。
但是至于曹雪芹的想法到底是什么就没人知道了，一切都是考证和猜测。也有人说曹的红楼结尾宝玉湘云是结合的，但也只是考证。
其实我倒是希望宝玉得知黛玉病故直接殉情的，^_^。湘云和宝玉是兄妹的感情呀宝玉爱的是谁，又不是黛玉和宝玉的那种爱情。高鄂续的,我很不喜欢,前80回写的多好啊,后面接的没看头
